Desarrollo de nuevas reacciones de formación de enlaces C-C y C-Si catalizadas por Ni y Fe
Author
Caballero Santiago, GemaEntity
UAM. Departamento de Química OrgánicaDate
2019-04-24Funded by
Este trabajo ha podido llevarse a cabo gracias a la financiación del proyecto “Development of economical and environmentally-friendly first row transition metal catalyzed reactions for the formation of C-C and C-heteroatom bonds” (MICINN, CTQ2013-42806-R) y una beca FPI asociada a dicho proyectoSubjects
Reacciones químicas - Tesis doctorales; Compuestos orgánicos - Tesis doctorales; Catalizadores - Tesis doctorales; QuímicaNote
Tesis doctoral inédita. Universidad Autónoma de Madrid, Facultad de Ciencias, Departamento de Química Orgánica. Fecha de lectura: 24-04-2019Esta obra está bajo una licencia de Creative Commons Reconocimiento-NoComercial-SinObraDerivada 4.0 Internacional.
Abstract
Los metales de transición han permitido desarrollar poderosas herramientas en síntesis orgánica
durante las últimas décadas. Las reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por metales
de transición que involucran electrófilos orgánicos y reactivos organometálicos tienen gran
interés. El desarrollo de nuevos sistemas catalíticos con metales de la primera serie junto con la
síntesis de reactivos organometálicos funcionalizados han favorecido los avances en dicha
metodología, haciendo de este tipo de reacciones una poderosa herramienta para la formación
de todo tipo de enlaces σ C-C, con multitud de aplicaciones ya que permite la obtención de
moléculas de gran complejidad estructural a partir de fragmentos sencillos.
Por otro lado, las reacciones de ciclación de especies poliinsaturadas han contribuido
notablemente al desarrollo de un nuevo concepto de catálisis átomo-económica en la última
década. La formación de enlaces C-C intramoleculares ha sido particularmente importante en la
aparición de nuevos métodos para la construcción de moléculas carbo- y heterocíclicas, las
cuales son esqueleto fundamental de productos naturales, compuestos farmacéuticos y
materiales. De estas reacciones destacan las reacciones de ciclación borilativa catalizadas por
metales del grupo 10 fundamentalmente.
Por último, la reacción de hidrosililación en la que se introduce un reactivo de silicio en un enlace
múltiple C-C es uno de los métodos más eficientes para la formación de compuestos organosililados. Este proceso tiene una gran aplicación industrial en la síntesis de polímeros. The transition metals have allowed the development of powerful tools in organic synthesis
during the last decades. Cross-coupling reactions catalysed by transition metals involving
organic electrophiles and organometallic reagents are of great interest. The development of
new catalytic systems with first row transition metals together with the synthesis of
functionalized organometallic reagents have favoured the advances in this methodology. This
type of reactions are a powerful tools for the formation of all types of C-C σ bonds with many of
applications, since it allows the obtaining of molecules with great structural complexity from
simple fragments.
On the other hand, the cyclization reactions of polyunsaturated species have contributed
significantly to the development of a new concept of atom-economic catalysis in the last decade.
The formation of intramolecular C-C bonds has been particularly important in the appearance
of new methods for the construction of carbo- and heterocyclic molecules, which are the
fundamental skeleton of natural products, pharmaceutical compounds and materials. From
these reactions, we should highlight the borylative cyclization reactions fundamentally catalysed
by metals from group 10.
Finally, the hydrosilylation reaction in which a silicon reagent is introduced into a multiple C-C
bond is one of the most efficient methods for organosilylated compounds formation. This
process has a great industrial application in the synthesis of polymers.
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Anexo 1.RMN.Cap.1
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Anexo 2.RMN.Cap.2
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Anexo 3.RMN.Cap.3
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