Stereochemical aspects and the synthetic scope of the SHi at the sulfur atom. Preparation of enantiopure 3-substituted 2,3-dihydro-1,2- benzoisothiazole 1-oxides and 1,1-dioxides
Entidad
UAM. Departamento de Química OrgánicaEditor
The Royal Society of ChemistryFecha de edición
2014-06-07Cita
10.1039/c4cc01831a
Chemical Communications 50.45 (2014): 6046-6048
ISSN
1359-7345 (print); 1364-548X (online)DOI
10.1039/c4cc01831aFinanciado por
The Spanish Government (grant CTQ2012-35957) and Comunidad de Madrid (CCG08-UAM/PPQ-4151; S2009/PPQ1634)Proyecto
Gobierno de España. CTQ2012-35957; Comunidad de Madrid. S2009/PPQ1634/AVANCATVersión del editor
http://dx.doi.org/10.1039/c4cc01831aMaterias
Sulfinamide; Sulfonamide; Sulfoxide; Sulfur; QuímicaDerechos
© the Partner Organisations 2014; © The Royal Society of Chemistry 2014Resumen
Intramolecular homolytic substitution (SHi) on the sulfur atom at acyclic N-(o-bromobenzyl)sulfinamides takes place with a complete inversion of the configuration and
provides an excellent tool to connect N-tert-butanesulfinylimines with enantiopure 3-substituted benzo-fused sulfinamides (1,2-benzoisothiazoline 1-oxides) and the related pharmacologically relevant sulfonamides
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