El grupo sulfinilo como solución de los problemas sintéticos y estereoquímicos asociados a la síntesis asimétrica de nuevos precursores biciclicos de diferentes familias de antraciclinonas

Abstract

Esta tesis doctoral se enmarca en el campo de las aplicaciones de los sulfoxidos en síntesis asimétrica. En ella se pondrán de relieve las ventajas del gmpo sulfinilo como inductor quiral para la introducción de diversos grupos funcionales (hidrógeno, ciano y alquilos diversos) sobre un cabonilo contiguo, así como para realizar ciclaciones intramoleculares de tipo Friedel-Crafts estereocontroladas. A este potencial como inductor quiral, ha de añadírsele el potencial sintético que emana de su versatilidad química, que permite su transformación en otros grupos funcionales, en muchas ocasiones de forma estereocontrolada, que no son fácilmente asequibles por otros procedimientos. Es en esta doble función de inductor y precursor de otras funciones donde el grupo sulfinilo adquiere su dimensión sintética más elevada pudiendo llegar a competir con los catalidadores quirales.

Como objetivo sintético que ilustra la filosofía indicada anteriormente hemos elegido las antraciclinonas, compuestos de gran utilidad farmacológica cuya síntesis total, a pesar de haber sido objeto de numerosos estudios, no ha sido aún satisfactoriamente resuelta. Por ello, además de recalcar los planteamientos anteriores, los estudios realizados en esta tesis nos han permitido poner a punto nuevas vías de acceso a las antraciclinonas que muestran una gran versatilidad y pueden ser aplicadas a la preparación de distintas familias de compuestos en forma enantioméricamente enriquecida.