Síntesis y aplicacion de nuevos materiales porosos basados en Triindol

Abstract

Durante las últimas décadas, los materiales porosos han despertado gran interés tanto a nivel científico como tecnológico, debido a su gran variedad de aplicaciones en diversos campos de estudio. Entre ellos, los polímeros orgánicos porosos son un tipo de materiales muy atractivos debido a que sus propiedades pueden ser modulables mediante el diseño y la selección adecuada de sus bloques de construcción. En la presente Tesis Doctoral se han diseñado y desarrollado nuevos materiales orgánicos porosos POPs (Porous Organic Polymers) y han sido utilizados en catálisis heterogénea y como sensores de derivados nitro aromáticos. En primer lugar, se han sintetizado una serie de unidades con simetría C3, en particular derivados de triindol, N1,N3,N5-trifenilbenceno-1,3,5-trimetilamina y truxenona, para ser utilizados como monómeros en la preparación de POPs. Para ello se emplearon diversas metodologías de acoplamiento C-C (Yamamoto, Suzuki-Miyaura y acoplamientos catalizados por ácidos de Lewis). Estos materiales porosos se estudiaron como catalizadores en diferentes reacciones activadas con luz (acoplamiento dehidrogenativo aza-Henry, oxidación de alcoholes bencílicos, acoplamiento oxidativo de bencil amina oxidación de α-terpineno). Se ha estudiado también su reciclabilidad en diferentes ciclos de reacción. Los POPs obtenidos se evalúan también como posibles sensores para la detección de compuestos tóxicos en concreto hacia compuestos nitroaromáticos

During the last decades, porous materials have aroused great interest at both scientific and technological levels, due to their wide variety of applications in various fields of study. Among them, porous organic polymers are a very attractive type of materials because their properties can be modulated by the design and proper selection of their building blocks. In this doctoral thesis, new porous organic materials have been designed and developed POPs (Porous Organic Polymers) capable of being used in heterogeneous catalysis and as sensors for nitro aromatic derivatives. First, a series of units with C3 symmetry have been synthesized, in particular triindole, N1,N3,N5-triphenylbenzene-1,3,5-trimethylamine and truxenone to be used as monomers in the preparation of POPs. For this purpose, various C-C coupling methodologies (Yamamoto, Suzuki-Miyaura and Lewis acid-catalyzed couplings) were employed. These porous materials have been studied in different lightactivated reactions (aza-Henry dehydrogenation coupling, oxidation of benzyl alcohols, oxidative coupling of benzyl amine oxidation of α-terpinene). Their recyclability in different reaction cycles is also studied. The POPs obtained were also evaluated as possible sensors for the detection of toxic compounds in particular towards nitroaromatic compounds